1. 小笠原秀政の家系と幼少期
小笠原秀政(おがさわら ひでまさ、1569年~1615年)は、戦国時代から江戸時代初期にかけての武将であり、大名です。彼は信濃国の名門である小笠原氏の当主として、徳川家康に仕え、戦乱の世を生き抜きました。
本章では、小笠原秀政の家系の成り立ちと幼少期の環境・教育について詳しく解説します。
1-1. 小笠原秀政の家系
(1) 小笠原氏とは?
小笠原氏は、清和源氏の流れをくむ名門武家であり、室町時代には信濃守護を務めた家柄でした。
家名 | 出自 | 特徴 |
---|---|---|
小笠原氏 | 清和源氏(新羅三郎義光流) | 鎌倉・室町時代に信濃国を支配 |
小笠原流 | 小笠原長清が創始 | 武家礼法・弓馬術の大家として知られる |
信濃守護 | 14世紀~16世紀 | 室町幕府の信濃統治を担う |
小笠原氏は「小笠原流礼法」の創始者としても知られ、武士の作法や弓術、馬術において非常に重要な家柄でした。
(2) 小笠原秀政の血筋
小笠原秀政は、信濃守護であった小笠原長時の孫であり、父は小笠原貞慶です。
名前 | 関係 | 備考 |
---|---|---|
小笠原長時 | 祖父 | 戦国時代初期の信濃守護、武田信玄に敗れる |
小笠原貞慶 | 父 | 信濃復興を目指し、徳川家康に仕える |
小笠原秀政 | 本人 | 徳川家臣として活躍、松本藩初代藩主 |
(3) 武田信玄との戦いと小笠原氏の没落
小笠原氏は、戦国時代に武田信玄の侵攻を受け、信濃国の支配権を失いました。特に、祖父・長時の時代には、1548年の上田原の戦いや1550年の砥石城の戦いで武田信玄に大敗し、小笠原氏の勢力は衰退しました。
その後、父・貞慶が織田信長・徳川家康と同盟を結び、信濃復興を目指すことで、小笠原家の再興を図りました。このような状況の中で生まれたのが小笠原秀政です。
1-2. 小笠原秀政の幼少期
(1) 誕生と幼少期
小笠原秀政は、**1569年(永禄12年)**に生まれました。この頃、信濃小笠原氏は武田氏の支配下にあり、かつての領地を失っていました。そのため、秀政は戦国の混乱の中で生まれ育ちました。
年 | 出来事 | 備考 |
---|---|---|
1569年 | 小笠原秀政 誕生 | 武田信玄が最盛期の時代 |
1582年 | 武田氏滅亡 | 織田信長・徳川家康による攻撃 |
秀政が13歳の頃、1582年に武田氏が滅亡し、父・貞慶は信濃の旧領を回復する機会を得ました。この結果、秀政も織田・徳川方に仕える道を歩むことになります。
(2) 幼少期の教育
小笠原秀政は、幼少期から武士としての教育を受けました。小笠原家は「小笠原流礼法」の創始者であり、彼もまた伝統的な武家の教養を学びました。
教育内容 | 学んだこと |
---|---|
武芸 | 弓術、剣術、馬術(小笠原流) |
戦術 | 軍学、戦術論(孫子・六韜) |
礼法 | 武家作法(小笠原流礼法) |
政治学 | 家督の運営、戦略思考 |
教養 | 和歌、茶道、書道 |
(3) 戦国武将としての鍛錬
小笠原秀政は、父・貞慶の指導のもとで武士としての訓練を受けました。特に、小笠原家は弓術・馬術に優れた家柄であり、彼もこれを習得しました。
また、戦国時代は実戦が多いため、秀政も若い頃から戦場に出ることが求められました。実際、1584年の小牧・長久手の戦いではすでに戦場に立ち、初陣を経験しています。
1-3. 小笠原秀政の青年期と家督相続
(1) 1582年:武田氏滅亡と小笠原家の復興
1582年、織田信長と徳川家康が連携し、武田勝頼を討ち取りました。この結果、信濃の領地が再び手に入る可能性が生まれました。父・貞慶はこの機を逃さず、信濃に戻り、小笠原家の旧領回復を目指しました。
秀政もこの時点で家督相続の準備を進めていたと考えられます。
(2) 1584年:小牧・長久手の戦い
秀政の初陣は、1584年の小牧・長久手の戦いでした。この戦いでは、徳川家康が羽柴秀吉(後の豊臣秀吉)と対決しました。秀政は家康側につき、戦場で活躍しました。
戦い | 参戦勢力 | 結果 |
---|---|---|
小牧・長久手の戦い(1584年) | 徳川家康 vs 羽柴秀吉 | 徳川方が勝利 |
この戦いの後、秀政は家康の信頼を得ることになります。
(3) 1595年:家督相続
1595年、父・貞慶が隠居し、秀政が正式に小笠原家の家督を継承しました。彼は、徳川家の重臣としての地位を確立し、戦国武将としての道を進むことになります。
まとめ
✅ 小笠原秀政は、信濃の名門・小笠原氏の出身であった
✅ 武田信玄による侵攻で、小笠原家は一度没落したが、父・貞慶とともに復興を目指した
✅ 幼少期から武芸・軍学・礼法を学び、優れた武士として成長した
✅ 1584年の小牧・長久手の戦いで初陣を飾り、武将としての第一歩を踏み出した
✅ 1595年に家督を継ぎ、徳川家の有力大名としての地位を確立した
このように、秀政の幼少期は、戦国の混乱の中で武士としての成長を遂げる時期であり、のちの活躍の基礎を築いた時代でした。
2. 小笠原秀政の織田家・徳川家への仕官
小笠原秀政(1569年~1615年)は、信濃小笠原氏の嫡男として生まれ、戦国時代から江戸時代初期にかけて活躍した武将です。彼の人生の大部分は、織田信長・豊臣秀吉・徳川家康といった戦国の覇者たちに仕えた歴史そのものといえます。本章では、小笠原秀政がどのように織田家・徳川家に仕え、武功を立てて大名としての地位を築いたかについて詳しく解説します。
2-1. 織田信長の家臣としての仕官
(1) 1582年:武田氏滅亡と織田家への仕官
小笠原秀政の父・小笠原貞慶は、かつて信濃守護であったものの、武田信玄に敗れて信濃を追われました。しかし、1582年(天正10年)、織田信長・徳川家康連合軍が武田勝頼を討ち取り、武田氏が滅亡しました。この時、貞慶は信長に従い、小笠原家の旧領(信濃松本周辺)を回復する機会を得ました。
年 | 出来事 | 備考 |
---|---|---|
1582年 | 織田信長、武田氏を滅ぼす | 小笠原家が旧領回復を果たす |
1582年6月 | 本能寺の変 | 織田信長が討たれ、小笠原家は混乱 |
この時点で、小笠原秀政は織田信長の家臣としての立場を持っていました。しかし、同年6月の本能寺の変によって信長が横死し、織田政権が崩壊すると、小笠原家は織田家の庇護を失い、新たな主君を求めることになります。
(2) 1582年~1584年:徳川家康との関係強化
本能寺の変後、織田家の後継者を巡る争い(清洲会議)が起こり、小笠原家の立場も不安定になりました。この状況の中で、父・貞慶は徳川家康に接近し、秀政も家康の家臣としての道を歩み始めることになります。
年 | 出来事 | 小笠原家の対応 |
---|---|---|
1582年 | 清洲会議(織田家の後継問題) | 小笠原家は織田家内で孤立 |
1583年 | 賤ヶ岳の戦い(秀吉 vs 柴田勝家) | 秀吉と家康の対立が激化 |
1584年 | 小牧・長久手の戦い | 小笠原秀政が徳川軍に参加 |
2-2. 小牧・長久手の戦いでの活躍(1584年)
1584年、羽柴秀吉(豊臣秀吉)と徳川家康の間で小牧・長久手の戦いが勃発しました。この戦いで、小笠原秀政は徳川方の武将として出陣し、初陣を飾りました。
(1) 小牧・長久手の戦いとは?
戦い | 対戦勢力 | 結果 |
---|---|---|
小牧・長久手の戦い | 徳川家康・織田信雄 vs 羽柴秀吉 | 戦術的には家康が勝利 |
この戦いでは、秀政は家康の軍に従軍し、徳川方の勝利に貢献しました。この戦いでの活躍が評価され、秀政は家康の家臣としての地位を固めました。
2-3. 豊臣政権下での仕官
(1) 1590年:小田原征伐に参加
1586年、家康が豊臣秀吉に臣従すると、小笠原秀政も豊臣政権下での活動を始めました。1590年の小田原征伐では、秀政は家康の軍勢の一員として北条氏攻略に従軍しました。
年 | 出来事 | 備考 |
---|---|---|
1590年 | 小田原征伐に参加 | 豊臣政権の支配が全国に拡大 |
この戦功により、秀政は1595年に下総国佐倉(現在の千葉県)で10万石を与えられ、大名としての地位を確立しました。
2-4. 関ヶ原の戦いと徳川家の忠臣としての躍進
(1) 1600年:関ヶ原の戦い
1598年に豊臣秀吉が死去すると、日本は徳川家康と石田三成を中心とする勢力に分かれました。この時、秀政は家康に従い、徳川方(東軍)として関ヶ原の戦いに参加しました。
年 | 出来事 | 小笠原秀政の立場 |
---|---|---|
1600年 | 関ヶ原の戦い | 東軍(徳川方)として戦う |
この戦いにおいて、秀政は東軍の一翼を担い、戦功を挙げました。その結果、戦後に信濃松本城10万石を与えられ、小笠原家は再び信濃国の地に復帰することになりました。
2-5. まとめ
✅ 織田信長の家臣として仕官するが、本能寺の変後に徳川家康に接近
✅ 1584年の小牧・長久手の戦いで初陣を飾り、武功を挙げる
✅ 1590年の小田原征伐で豊臣秀吉の政権下に入り、大名に昇格(下総佐倉10万石)
✅ 1600年の関ヶ原の戦いで徳川方として参戦し、戦後に信濃松本城10万石を与えられる
このように、小笠原秀政は戦国の乱世を生き抜き、徳川家の重臣として大名の地位を確立しました。次章では、彼の大名としての統治と最期について詳しく解説します。
3. 関ヶ原の戦いと大名としての躍進
小笠原秀政(1569年~1615年)は、戦国時代の武将であり、江戸時代初期に信濃松本藩の藩主となった大名です。彼は1600年の関ヶ原の戦いで徳川方(東軍)に参加し、戦功を挙げたことで信濃松本10万石の大名となりました。この章では、関ヶ原の戦いにおける秀政の活躍と、その後の統治について詳しく解説します。
3-1. 関ヶ原の戦いと東軍への参戦
(1) 関ヶ原の戦いの背景
1598年に豊臣秀吉が死去すると、日本は徳川家康と石田三成の対立を中心に大きく分裂しました。この対立が、1600年の関ヶ原の戦いへとつながります。
勢力 | 主な武将 | 目的 |
---|---|---|
東軍(徳川方) | 徳川家康、福島正則、黒田長政、小笠原秀政 | 豊臣政権の実権掌握 |
西軍(石田方) | 石田三成、宇喜多秀家、小西行長、島左近 | 豊臣政権の維持 |
小笠原秀政は、父・小笠原貞慶の代から徳川家康に仕えており、この戦いでは東軍(徳川方)として参戦しました。
(2) 小笠原秀政の軍勢
秀政は、関ヶ原の戦いで約1,000~2,000人の兵を率いて東軍に参加しました。彼の軍勢は主に歩兵・騎馬兵で構成され、主力部隊の一部として戦いました。
部隊構成 | 兵数 | 主な武器 |
---|---|---|
騎馬兵 | 約500人 | 槍・刀 |
鉄砲隊 | 約300人 | 火縄銃 |
足軽・歩兵 | 約1,000人 | 長槍・弓 |
(3) 小笠原秀政の戦場での活躍
関ヶ原の戦いでは、小笠原秀政は福島正則らとともに西軍と戦い、特に宇喜多秀家の軍勢との激戦を繰り広げました。
時間帯 | 戦況 | 小笠原秀政の動き |
---|---|---|
午前8時 | 戦闘開始 | 徳川方の先鋒部隊に配置 |
午前10時 | 宇喜多軍との交戦 | 鉄砲隊で攻撃、騎馬兵で突撃 |
午後1時 | 小早川秀秋の寝返り | 西軍が総崩れになり、東軍が優勢に |
午後4時 | 西軍敗走 | 追撃戦に参加 |
特に、小笠原軍は鉄砲隊を活用し、西軍の布陣を崩す戦術を展開しました。彼の活躍は家康に高く評価されることとなります。
3-2. 戦後の論功行賞と松本藩の成立
(1) 戦後の報酬
関ヶ原の戦いの後、徳川家康は戦功を挙げた諸将に領地を与えました。小笠原秀政もその一人であり、戦功が認められて信濃松本藩10万石の藩主となりました。
戦前の領地 | 戦後の領地 |
---|---|
下総国佐倉 10万石 | 信濃国松本 10万石 |
この結果、小笠原家はかつての祖先の領地であった信濃国への復帰を果たしました。
(2) 信濃松本藩の統治
1601年、小笠原秀政は信濃松本藩を開き、松本城を居城としました。松本城はもともと石川数正(徳川家の重臣)によって整備された城でしたが、秀政の時代にさらに拡張されました。
藩名 | 初代藩主 | 領地 |
---|---|---|
信濃松本藩 | 小笠原秀政 | 10万石 |
(3) 統治政策
秀政は、松本藩を治めるにあたり、以下のような政策を実施しました。
✅ 城下町の整備 – 松本城の周囲に家臣団を配置し、城下町の拡張を図る
✅ 農業振興 – 農民の年貢負担を軽減し、耕作地を拡大
✅ 武家統制 – 徳川幕府の政策に従い、藩内の治安維持に努める
3-3. 小笠原秀政の評価
小笠原秀政は、関ヶ原の戦いでの活躍によって徳川家康の信頼を得て、名門小笠原家の復興を果たした人物として評価されています。
✅ 武勇に優れた武将 – 関ヶ原の戦いで果敢に戦い、東軍の勝利に貢献
✅ 大名としての統治能力 – 松本藩主として領国経営に尽力
✅ 家康の信任を得た忠臣 – 徳川家の譜代大名としての地位を確立
特に、信濃松本藩を拝領したことは、小笠原家にとって歴史的な意義が大きく、室町時代以来の名門としての地位を回復する重要な出来事でした。
3-4. まとめ
✅ 小笠原秀政は、関ヶ原の戦いで東軍として参戦し、戦功を挙げた
✅ 戦後、信濃松本10万石を与えられ、松本藩を開いた
✅ 城下町整備や農業振興などの政策を実施し、大名としての基盤を確立した
✅ 名門小笠原家の再興を果たし、徳川家の譜代大名としての地位を確立した
小笠原秀政は、戦国の乱世を生き抜き、大名としての地位を確立した武将として、後世に名を残しました。次章では、彼の最期となる大坂の陣での戦死について詳しく解説します。
4. 大坂の陣と小笠原秀政の戦死
小笠原秀政(1569年~1615年)は、戦国時代から江戸時代初期にかけての武将であり、関ヶ原の戦いで功績を挙げた後、信濃松本藩の藩主となりました。しかし、彼の生涯は1615年の大坂夏の陣において壮絶な戦死を遂げることで幕を閉じます。本章では、小笠原秀政の大坂の陣での戦い、彼の最期、その後の影響について詳しく解説します。
4-1. 大坂の陣への参戦
(1) 大坂の陣とは?
大坂の陣は、1614年~1615年にかけて行われた戦いであり、徳川家康が豊臣氏を滅ぼすために起こした戦役です。
戦い | 期間 | 主な戦闘 | 結果 |
---|---|---|---|
大坂冬の陣 | 1614年 | 真田丸の戦いなど | 和睦により一時停戦 |
大坂夏の陣 | 1615年 | 天王寺・岡山の戦いなど | 豊臣氏の滅亡 |
小笠原秀政は、徳川方の大名としてこの戦いに参加し、最終的に1615年の大坂夏の陣で戦死しました。
(2) 1614年:大坂冬の陣での小笠原秀政
小笠原秀政は、徳川方の大名として松平忠直(越前藩主)らとともに出陣し、大坂冬の陣に参戦しました。
✅ 徳川軍の一員として大坂城を包囲
✅ 真田信繁(幸村)の守る「真田丸」の戦いに参加
✅ 豊臣軍の抵抗を受けるも、最終的には徳川方の優勢で和睦が成立
冬の陣では豊臣氏は大坂城の堀を埋めることを条件に降伏し、一旦戦いは終結しました。
(3) 1615年:大坂夏の陣と小笠原秀政の最後
徳川家康は、大坂冬の陣の和睦後も豊臣家を完全に滅ぼすことを画策し、1615年4月に再び戦争を開始しました。
小笠原秀政は、松平忠直(越前藩主)と共に天王寺口の戦い(天王寺・岡山の戦い)に参戦しました。
4-2. 天王寺・岡山の戦い
(1) 戦闘の経過
天王寺・岡山の戦いは、大坂夏の陣の最終決戦であり、豊臣方の主力である真田信繁(幸村)の軍勢が徳川本陣に突撃を仕掛ける場面が見られました。
時間帯 | 戦況 | 小笠原秀政の動き |
---|---|---|
午前8時 | 豊臣軍が総攻撃を開始 | 徳川軍の前線で迎撃 |
午前10時 | 真田信繁軍が徳川本陣に突撃 | 小笠原軍も交戦 |
午後1時 | 徳川軍が反撃開始 | 乱戦の中で秀政が戦死 |
午後4時 | 豊臣軍が総崩れ | 徳川軍の勝利 |
小笠原秀政は、最前線で奮戦しましたが、戦闘の激化の中で討ち死にしました。
(2) 小笠原秀政の最期
秀政は、真田信繁(幸村)や毛利勝永の軍勢と交戦中、激戦の中で討ち取られました。彼の最期については詳細な記録が残っていませんが、槍や刀による戦闘中に討死したと考えられています。
✅ 槍や太刀を振るいながら奮戦したが、多勢に囲まれて戦死
✅ 息子・小笠原忠脩(ただなが)も共に戦死
小笠原家にとって、秀政とその嫡男・忠脩が同時に戦死するという大きな悲劇となりました。
4-3. 小笠原秀政の死後
(1) 家督の継承
小笠原秀政の死後、次男の小笠原忠真(ただざね)が家督を継承しました。
名前 | 関係 | 運命 |
---|---|---|
小笠原秀政 | 本人 | 大坂の陣で戦死 |
小笠原忠脩 | 長男 | 大坂の陣で父と共に戦死 |
小笠原忠真 | 次男 | 小倉藩初代藩主となる |
忠真は父と兄を失った後も、家康の厚遇を受け、のちに**豊前国小倉藩(15万石)**の藩主となりました。
(2) 小笠原家の存続
✅ 秀政の死後も小笠原家は存続し、譜代大名として幕府に仕える
✅ 忠真の代には、小倉藩(豊前国)を治め、幕末まで大名家として存続
小笠原家は、徳川家の譜代大名として江戸時代を生き抜き、最終的に幕末まで続きました。
4-4. 小笠原秀政の評価
小笠原秀政は、戦国時代を生き抜き、家康に忠誠を誓いながらも、最後は戦場で討死した武勇の武将として評価されています。
✅ 徳川家康の信頼を得た忠臣 – 関ヶ原の戦いでの功績
✅ 名門小笠原家を再興 – 信濃松本藩の藩主となる
✅ 大坂の陣での奮戦 – 最後まで戦い抜き、戦場で討死
特に、彼の死は徳川方の勝利を確定させるための重要な戦いの中での戦死であり、その忠誠心と勇敢さは、後世の武士たちにも語り継がれました。
4-5. まとめ
✅ 小笠原秀政は、大坂の陣で徳川方として参戦
✅ 大坂夏の陣の天王寺・岡山の戦いで奮戦し、激戦の中で戦死
✅ 長男・忠脩も共に戦死し、小笠原家は存続の危機に陥るも、次男・忠真が家督を継承
✅ その後、小笠原家は豊前小倉藩(15万石)を治め、江戸時代を生き抜く
小笠原秀政の人生は、まさに戦国時代の武将の生き様そのものであり、最後まで戦い抜いた勇猛な武将として歴史に名を刻みました。
5. 小笠原秀政の歴史的意義
小笠原秀政(1569年~1615年)は、戦国時代から江戸時代初期にかけて活躍した武将であり、大名でした。彼は徳川家康に仕え、関ヶ原の戦いや大坂の陣で戦功を挙げたことで、名門・小笠原家の再興を果たしました。しかし、1615年の大坂夏の陣で戦死し、その生涯を戦場で閉じることになります。本章では、小笠原秀政の歴史的意義について、武将としての評価・大名としての功績・小笠原家の存続への影響・文化的遺産の4つの観点から詳しく解説します。
5-1. 武将としての評価
小笠原秀政は、戦国時代の武将として数々の戦いに参加し、戦功を挙げました。特に、彼の勇猛さ・忠誠心・戦略的な動きは、当時の武将の中でも評価されています。
(1) 戦場での活躍
戦い | 年 | 小笠原秀政の役割 | 結果 |
---|---|---|---|
小牧・長久手の戦い | 1584年 | 徳川家康方として参戦し、初陣を飾る | 徳川方が優勢 |
小田原征伐 | 1590年 | 豊臣秀吉の命令で参戦 | 北条氏が滅亡 |
関ヶ原の戦い | 1600年 | 東軍(徳川方)として戦い、信濃松本10万石を得る | 徳川家が勝利 |
大坂冬の陣 | 1614年 | 徳川軍の一員として包囲戦に参加 | 和睦により停戦 |
大坂夏の陣 | 1615年 | 最前線で奮戦し、天王寺・岡山の戦いで戦死 | 徳川家が勝利し、豊臣家滅亡 |
✅ 数々の戦いで勇猛に戦い、戦功を挙げた武将として評価される
✅ 特に関ヶ原の戦いでは重要な役割を果たし、徳川家康の信頼を得た
✅ 大坂の陣では最後まで戦い抜き、武士の理想像として語り継がれる
5-2. 大名としての功績
(1) 松本藩の開府
関ヶ原の戦いの戦功により、小笠原秀政は信濃松本藩10万石の初代藩主となりました。これは、かつて小笠原氏が支配していた信濃国への復帰を意味し、家の再興として大きな意味を持っていました。
✅ 松本城を中心に藩政を整備し、城下町の発展に尽力
✅ 年貢制度を整え、農業を振興して藩の経済を安定化
✅ 武士階級の統制を強化し、幕府の政策に忠実な藩政を展開
彼の統治によって、松本藩は譜代大名の中でも重要な位置を占める藩へと発展しました。
5-3. 小笠原家の存続と江戸時代への影響
(1) 小笠原家の譜代大名としての地位確立
秀政の戦死後、長男の小笠原忠脩(ただなが)も同じ戦で戦死しましたが、次男の小笠原忠真(ただざね)が家督を継承し、幕府から引き続き信頼を得ました。その結果、小笠原家は豊前国小倉藩(15万石)の藩主として存続することになります。
小笠原家の変遷 | 領地 | 石高 | 統治した藩 |
---|---|---|---|
小笠原秀政 | 信濃国 | 10万石 | 松本藩 |
小笠原忠真 | 豊前国 | 15万石 | 小倉藩 |
✅ 小笠原家は徳川家の譜代大名として江戸時代を通じて存続
✅ 忠真の代には小倉藩を治め、幕末まで続く藩政を確立
5-4. 文化的遺産:小笠原流礼法の継承
小笠原家は、小笠原流礼法の創始者としても知られています。小笠原秀政もまた、戦場での活躍だけでなく、武家礼法や文化の伝承者としての役割を担っていました。
(1) 小笠原流礼法とは?
小笠原流礼法は、鎌倉時代に**小笠原長清(秀政の祖先)**が創始したもので、武士の作法・弓術・馬術などの礼法体系を確立したものです。
✅ 武家社会の礼儀作法を整え、江戸時代の武士文化に大きな影響を与えた
✅ 小笠原家が譜代大名として存続する中で、礼法の伝統も維持された
✅ 現代でも、小笠原流礼法は日本の礼法の源流の一つとして評価されている
小笠原秀政自身が文化の発展に直接寄与した記録は少ないものの、彼の家系が幕府の中で生き残り、礼法の伝統を継承したことは歴史的に重要です。
5-5. まとめ
✅ 武勇に優れ、関ヶ原の戦いや大坂の陣で奮戦した戦国武将として評価される
✅ 関ヶ原の戦功により、松本藩10万石の藩主となり、小笠原家の復興を果たした
✅ 大坂夏の陣で戦死するも、次男・忠真が家督を継ぎ、小倉藩(15万石)を治める
✅ 小笠原家は徳川家の譜代大名として幕末まで存続し、小笠原流礼法の伝統を守った
小笠原秀政の歴史的意義は、戦場での武勇と、徳川幕府の中での譜代大名としての地位確立にあります。彼の死後も小笠原家は続き、江戸時代を通じて重要な役割を果たしました。また、小笠原流礼法の伝統が現代に受け継がれていることも、彼の家系が果たした大きな文化的意義といえるでしょう。
小笠原秀政の生涯は、戦国武将の典型的な姿を示しつつ、後の時代へと続く影響を持った重要な歴史的存在であったといえます。