だいどうじ　まさしげ
？-1590


名称：政重、駿河守
居城：武蔵河越城→上野松井田城


■大道寺盛政の子。
　　大道寺家は北条早雲が一介の浪人の時より、ともに力を合わせて、出世を目指した大道寺太郎の後裔であり、後北条家発祥以来の譜代の家臣である。

　　大道寺氏の祖は、平治の乱で源義朝に惨殺された藤原信西で、その子孫が山城国大道寺に住み着いたのを発祥の地する。
　　大道寺太郎は伊勢長氏とともに京より駿河国へ下り、長氏が出世すると太郎はその重臣として活躍。
　　河越衆の筆頭となり、河越衆を率いて後北条家の繁栄に活躍した。

■1570年、父・盛政の後を受け、鎌倉代官に就任し、関東の諸寺社の管理、運営に当たった。

　　1573年に入ると河越城の城将となり、河越城の城下町整備に腐心した。
　　城下町発展のため、政繁はさまざまな決まり事を定めて、町の繁栄に貢献した。

■政繁は、後北条家の譜代重臣として活躍し、北条家家臣団の中でも屈指の1200貫余を領有した。

　　1582年、本能寺の変で織田信長が没したことで上野に進出してきていた織田軍が浮き足立っている所を北条軍が一挙に攻め、織田軍は敗退。織田領の諸城を攻略すべく北条軍が侵攻すると政繁はその先鋒を任された。
　　政繁は織田軍より奪取した信濃小諸城の城代となるが、北条家と徳川家の間に和睦が成立して、政繁は小諸城より撤兵している。

■1590年、豊臣秀吉が小田原征伐を敢行して、20万の大軍をもって小田原に押し寄せてくると政繁は子の直昌とともに上野松井田城に篭って、戦ったが豊臣方の前田利家ら諸将の猛攻にあいあえなく降伏。松井田城を開城した。

　　その後、前田利家の軍に加わり、忍城攻撃の先鋒を務めた政繁であったが、同年7月、秀吉に不忠を責められ、切腹して果てた。